唐伯虎与祝枝山视爱情为儿戏，玩弄了无数少女的感情。终于“报应”来了，月老惩罚他们，让他们穿越到五百年后，帮助“伤心人”找到真爱。两人就此踏上了爆笑连连的“送真爱”之旅。穿越后，祝枝山变成了女人，七天之内如果无法完成任务，就永远无法变回男人。两人误把失恋想跳湖自杀的屌丝男周小星当作“伤心人”，费尽心思帮他找真爱。在完成任务的过程中，唐伯虎与做慈善演出筹钱建希望小学的王祖儿陷入了爱河。眼看任务时间将至，变为女儿身的祝枝山接受不了这样的结局跳湖自杀，唐伯虎跳入湖中救祝枝山的同时，却双双穿越回去。原来王祖儿才是真正的伤心人……